Brian es el hombre que todo el mundo quisiera tener como su mejor amigo. Es el que está de pie junto a ti el día de tu boda, el que te lleva al hospital cuando lo necesitas, el que anima a tus hijos en los partidos de las ligas infantiles... el hombre que toda esposa adora y el hombre con el que todo marido ir a tomar una cerveza o indirectamente, vivir a través de él.
Pero mientras todos sus amigos logran enamorarse y emparejarse, Brian se convierte en el último soltero que queda en su círculo de amigos, y las preguntas y las dudas comienzan a aparecer en su cabeza: ¿existe de verdad la mujer perfecta?, ¿por qué el amor tiene que ser tan complicado?, ¿cuál es su verdadero problema con el compromiso? Y sobre todo, la pregunta más estresante y agobiante, ¿todos estos problemas podrían proceder del hecho de que está enamorado en secreto de su mejor amiga?
Con 34 años a sus espaldas, Brian es el único soltero de su grupo de amigos ya que su mejor amigo, Adam tenía la intención de romper su relación con la aparentemente perfecta Marjorie, pero en su lugar le pidió en matrimonio. Él es abogado y ella una cirujana especializada en pediatría, cuyas ajetreadas vidas, les deja poco tiempo para planificar su inminente boda, lo que por el contrario les deja tiempo para evaluar si están tomando la decisión correcta.
Por su parte, la hermana de Brian, Nic y su ingenuo marido, Angelo, todo un objeto sexual, llevan mucho tiempo intentando tener hijos. El trabajo estresante de Nic como ejecutiva de una discográfica, y el poco éxito de Angelo como actor, han creado cierta anxiedad en el matrimonio. Ahora se debaten entre tener un niño mediante el método tradicional o usar la medicina moderna para acelerar el proceso.
Por último, los bohemios Dave y Deena tienen justo lo contrario, tres hijos y nada de vida sexual. Dave regenta una compañía de videojuegos con Brian llamada Zap Monkey y lleva casado con Deena 13 años. Esta situación de frustación que envuelve su matrimonio le lleva a valorar que quizá la solución está en considerar tener un matrimonio más abierto.
A todos ellos, como gente casada que son, les cuesta esperar a que Brian se "una al club", aunque no saben exactamente por qué. Mientras, Brian es todo un monógamo que se mantiene fiel a sus sentimientos, pero sigue esperando a que un día abrirá una puerta determinada y caerá rendido en los brazos del amor.
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